Micron Document
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Acile
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top
In mwbwchimica organica, mwcaacile (o mwcqgruppo acilico) è il nome generico del mwcggruppo funzionale corrispondente ad un mwcwacido carbossilico privato del suo gruppo -OH.cite-ref-1[1]

In particolare si parla inoltre di mweqanione acile, mwegcatione acile e mwewradicale acile, riferendosi alla mwfaspecie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OHmwfq+, OHmwfg- o OH•.cite-ref-2[2]

Contents

Esempi
Formile
Note

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Carbocationi acilici

Una classe importante di mwhgcarbocationi in chimica organica è rappresentata dai mwhwcarbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.

I carbocationi acilici sono stabilizzati per mwiqrisonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino mwigatomo di mwiwossigeno

+ +
R-C=O ↔ R-C≡O

Alogenuri acilici

In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli mwjwalogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente mwkacloro o mwkqbromo:

R-C=O +
| → R-C=O (ione acile) + X-
X

Tali composti possono essere considerati come mwlganidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida mwlwidrolisi liberandoli con una reazione del tipo:

R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX

Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e mwmwlacrimogeni.

Esempi

Formile

Il mwowformile (mwpagruppo formile o mwpqmetanoilecite-ref-3[3]) è l'acile dell'mwqgacido formico. La formula è -HCO: risulta pertanto il più semplice degli acili.

Il radicale formile può essere ottenuto dalla mwraformaldeide e compare in alcuni composti come ad esempio il mwrqfluoruro di formile, un liquido incolore che viene usato in chimica organica per alcune sintesi e che si decompone trasformandosi in mwrgacido fluoridrico ed mwrwossido di carbonio.cite-ref-4[4]

Note

cite-note-11. mwug(mwuwmwvaEN) mwvqmwvgIUPAC Gold Book, "acyl groups", su mwvwgoldbook.iupac.org.
cite-note-22. mwww(mwxamwxqEN) mwxgmwxwIUPAC Gold Book, "acyl species", su mwyagoldbook.iupac.org.
cite-note-33. mwzamwzqmwzgChimica organica: le aldeidi (mwzwmwaaPDF), su mwaqonline.scuola.zanichelli.it, Zanichelli. mwagURL consultato il 17 agosto 2018.
cite-note-44. mwbgmwbwmwcaVoce mwcqformilemwcg, in mwcwVocabolario on.line, Istituto Treccani. mwdaURL consultato il 10 agosto 2018.

Voci correlate

• mweaAlchile
• mwegCarbocatione

Altri progetti

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